A trilha recebeu muitos nomes durante as diversas épocas: primeiro foi chamada de Caminho de Quereitiba, depois foi conhecida como Caminho do Mar, de Paranaguá, do Cubatão, Caminho Real, Caminho Grande, de Morretes, de Coritiba, e por último, Caminho do Itupava, como é conhecida atualmente. No início era designado principalmente por seu destino, depois passou a receber os topônimos dos lugares onde funcionavam as barreiras arrecadadoras de impostos: Porto de Cima, Morretes, Campina, Barro vermelho e finalmente Itupava.
A tradição atribui sua descoberta a caçadores que perseguiam uma anta no alto da serra, a seguiram por uma trilha na floresta, e finalmente a abateram nas proximidades do Rio Cubatão (Nhundiaquara). A vereda selvagem, alargada e retificada, tornou-se por dois séculos a mais importante via de comunicação entre o planalto e o litoral, exigindo para sua conservação grandes sacrifícios por parte das populações que dela faziam uso. No início limitava-se a transpor a serra, dividindo-se depois em dezenas de veredas mutáveis conforme a conveniência momentânea dos mineradores no planalto. Em 1649 estendeu-se até o núcleo colonial de “Mina das Pedras”, implantado pelo General Eleodoro Ébano Pereira às margens do Ribeirão Yatuba (Atuba) em serventia aos moradores, e finalmente durante o ano de 1653 alcançou o outeiro entre os Ribeirões Ivo e Belém, juntamente com o assentamento da nova povoação de Nossa Senhora da Luz.
O trajeto de aproximadamente 50 km se iniciava no passo do Rio Belém (Passeio Público) em Curitiba e rumava a leste, na direção da passagem da serra. Atravessava extensos campos levemente ondulados e salpicados por escuros bosques de pinheiros, cruzando o Ribeirão Juvevê, o Rio Bacacheri e o Rio Atuba ao lado da Vilinha. Seguindo sempre a leste, vencia as extensas várzeas do Rio Palmital e chegava às fazendas de criação na Borda do Campo ao fim de uma jornada. Entre estas fazendas, a dos padres Jesuítas, dividida ao meio pelo Rio Canguirí, oferecia acolhedora pousada, boa comida e farta forragem para os animais.
Depois cruzava um curto e difícil trecho de floresta denominada Mato Grosso da Borda do Campo e a seguir, a Campina. Ainda em campo aberto, em um local simplesmente denominado “Encruzilhada”, recebia pela direita o “Atalho de Piraquara”, tão antigo quanto o próprio caminho, o qual inicialmente o interligava apenas ao “Arraial Grande”, mas depois foi estendido até os campos dos Ambrósios ao sul e os campos do Iapó ao norte, passando pelo “Arraial Queimado”. Pouco antes, no “Curral Falso”, durante alguns períodos partia à esquerda o ramal da “Graciosa” marcado por uma grande cruz de madeira.
A trilha tornava-se cada vez mais acidentada, subindo até a passagem no morro do Pão de Loth (1.285m). No Boa Vista pode-se ver parte da planície já percorrida e o estreito caminho foi cortado profundamente na montanha. Mais adiante a paisagem volta a abrir-se mostrando as íngremes encostas do Marumbi e, vencendo desníveis com inclinação de até 30%, cruza os ribeiros Ipiramirim e das Pederneiras, o rio Pirangussu (Ipiranga), os dois córregos Itororom, o Extororom, e o rio Guaricoca, chegando então ao cume (meio) da serra. Finda aí a parte conservada pela população do planalto, que era subdividida em trechos entregues à responsabilidade de pessoas influentes da capital e a grandes proprietários, os quais constituídos em autoridade militar, convocavam operários para a execução dos serviços sob ameaça de prisão e pesadas multas.
Do cume ao sopé da serra o caminho contornava a montanha acompanhando o rio, com passagens estreitas e irregulares que só permitiam o trânsito a pé. Em 1770 o Coronel Afonso Botelho alterou seu curso para permitir a passagem de seu exército e equipamentos bélicos, em marcha para desbravar os campos do Tibagi e Guarapuava, onde foram trucidados pelos índios. Escalou o morro escavando três grandes degraus na rocha e explodindo com pólvora um grande monolito no qual foi aberta uma passagem curva como a argola de um cadeado.
Mais abaixo, o caminho vencia em zig-zags um declive superior a 40%, até o “Descanso Grande” nas proximidades do Rio Itupava. Ali construíram cercados para o gado como aqueles que também existiam no alto da serra, próximos aos Itororons. Havia muitos ranchos feitos com tabuado rústico e cobertura de palha da palmeira Guaricana, para abrigo dos viajantes. De 1775 vem notícias da destruição criminosa do rancho no Piranguçu (Ipiranga) e ainda ficaram notórios outros existentes no Morro Emendado, Piramirim e Guaricoca, sempre próximos à água.
No decorrer de sua longa história houve várias tentativas de taxação pelo uso da trilha, com o estabelecimento de praças de pedágio, as quais eram constantemente desviadas pela abertura de picadas clandestinas. Em 1844 a “Barreira” saiu do Sítio do Barro Vermelho (na foz do Ipiranga) para instalar-se perto do Rodeio, às margens do Rio Itupava, onde se edificou uma grande casa de pedra com forro, assoalho e caixilharia de madeira, coberta com telhas cerâmicas, e várias outras menores para abrigo do pelotão de guarda, além de depósitos e moinhos de soque para erva-mate movidos a água. Um desvio que cruzava o rio foi definitivamente incorporado ao trajeto, interligando mais facilmente as Prainhas no Rio Nhundiaquara, onde já havia muitos engenhos e residências. Em seguida chegava ao povoado de Porto de Cima onde as cargas embarcavam em pirogas (leves canoas Carijós) para serem baldeadas, abaixo de Morretes, em embarcações maiores que seguiam à Paranaguá.
A serra ainda conserva intacto o calçamento original, e o caminho é facilmente transitável desde a atual Borda do Campo, onde se inicia. Passa ao lado das ruínas da Casa Ipiranga e, desconfigurado, cruza a ferrovia pouco acima. Segue bem preservado até novamente cruzar a ferrovia no santuário do Cadeado, e a meio caminho, à esquerda, nasce uma trilha que leva à represa, à estação do Véu da Noiva e à cachoeira homônima. Continua abaixo do santuário passando por uma grande clareira, onde eram feitas as cobranças dos impostos, e encontra a estrada pouco abaixo da estação Engenheiro Lange. Continua margeando o Rio Nhundiaquara pelas prainhas, onde ainda se conservam muitos pequenos trechos calçados, até a estrada da Graciosa (PR411), no Porto de Cima.
